烯烃、炔烃与化石燃料
把一只青香蕉和熟苹果装进同一只纸袋，香蕉往往熟得更快；把乙烯送进反应釜，却能得到聚乙烯薄膜。为什么同一种小分子既能作为植物信号，又能成为塑料工业的起点？关键在于它的碳碳双键。它像一扇带有“较容易打开的插销”的门：门打开后，新原子或原子团就能接到两个碳上。本章沿着“结构怎样变，性质为什么变，工业如何利用”的线索，认识烯烃、炔烃以及它们和化石燃料的联系。
只含碳、氢两种元素的有机化合物叫烃。碳碳之间只有单键的烷烃是饱和烃；本章所说的不饱和烃，是指含有 或 的烃。它们能发生加成反应，使不饱和键减少。
从“少两个氢”读懂双键
先做一个很有用的比较：同为两个碳原子的乙烷是 ，乙烯是 。乙烯相对同碳数的乙烷少 个氢，对应的结构变化是一个 单键变为 双键，结构简式写作 ；这是一种组成和结构的比较，并不表示乙烷在此处实际“失去”了氢。把碳想成有四只手：在乙烷中，两只碳各用一只手相握，剩下的手牵着氢；在乙烯中，两只碳用两只手相握，能牵的氢自然少了两个。
乙烯的两个碳原子及四个氢原子共平面，各碳周围的键角约为 120°。本节后面的结构互动给出共面示意；双键的两条线合起来表示一个 C=C。
碳碳双键由一个 键和一个 键组成。可以把 键看成两碳间的主梁，把较容易参加反应的 键看成梁外的加固带；反应时通常是 键先“松开”，但主梁并不消失。乙烯分子中两个碳及其相连的四个氢在同一平面上，键角约为 。双键若绕着碳碳轴旋转，就会破坏 键，所以双键不能像普通碳碳单键那样自由旋转。
链状单烯烃的通式与命名
链状单烯烃只含一个碳碳双键时，比同碳数烷烃少 个氢：
自问：看到 ，能马上断定它是烯烃吗？不能。环丁烷也符合 ；分子式只告诉我们“不饱和度”，不能代替结构信息。要判断烯烃，必须确认有 。
简单烯烃的命名抓住三步：选含双键的最长碳链作主链；从离双键最近的一端编号；用双键起始碳的编号标出位置。例如 是 1-丁烯， 是 2-丁烯。主链的优先权来自双键：碳链再长，若没把双键选进去，就不是合格主链。
“”是链状单烯烃的通式，不是鉴定烯烃的充分条件；“双键位置号最小”说的是从哪一端编号，不是任意挑一条最长碳链即可。先锁定含双键的最长主链，再谈编号。
双键不转动带来的几何异构
当双键两端的每个碳各连着两种不同的原子或原子团时，取代基可能在双键同侧，也可能在异侧，形成顺反异构。例如 2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯。它们的分子式和连接顺序相同，却不能靠转一转双键互相变成对方；若要转化，必须先破坏双键。
易错点是把所有烯烃都说成有顺反异构。1-丁烯的一个双键碳连着两个相同的氢，因此没有顺反异构；乙烯两端也各有两个相同的氢，同样没有。判断时不要背物质名称，只看双键两端各自连的两类基团是否不同。
烯烃为什么容易反应：给双键“加东西”
双键的 键是烯烃反应活泼的结构基础。所谓加成反应，可以类比给一段打开的拉链两边分别扣上新扣子：原来的双键变成单键，外来的原子或原子团分别连到两个碳上，产物的不饱和程度降低。
乙烯的三条典型反应路径
1. 与氢气加成。 在催化剂、加热等条件下，乙烯可生成乙烷：
2. 与溴发生加成。 将乙烯通入溴水中并振荡，橙红色逐渐褪去，生成无色的 1,2-二溴乙烷：
现象的原因不是“乙烯把颜色稀释了”，而是 被消耗。溴水褪色可作为不饱和键存在的证据之一，但乙烯和乙炔都可能使其褪色，不能用它把二者区分开。
3. 与水加成。 工业上在催化剂、加热加压条件下，乙烯能与水反应生成乙醇：
再问自己：为什么产物不再含双键？因为加成的本质是 键打开后形成新的 键，两个碳之间保留一根单键；不是把整条碳链“拆掉”。
氧化与聚合：同一双键的不同去向
乙烯还能使酸性高锰酸钾溶液褪色，这是氧化反应的表现；在中性或碱性条件下也可用高锰酸钾溶液检验其被氧化的现象。此实验适用于判断是否含有能被该试剂氧化的不饱和结构，不能据此区分烯烃和炔烃，更不能把“褪色”一概等同于“发生加成”。试剂不同，反应类型也不同。
许多个乙烯分子在催化剂作用下可以首尾相接，得到聚乙烯：
这叫加聚反应。它与普通加成的共同点是双键打开；不同点是普通加成通常得到一个小分子产物，而加聚让大量单体连接成长链高分子。保鲜膜、塑料袋等材料的性能并不只由“乙烯”三个字决定，还与链长、支化程度和加工方式有关。
先按“现象—所用试剂—反应类型”整理乙烯的三种变化：溴水褪色对应溴的加成，酸性高锰酸钾褪色对应氧化，聚乙烯生成对应加聚。再进入互动，把每个实验现象放回正确的反应类型中。
把“使溴水褪色”和“使酸性高锰酸钾褪色”都写成加成反应，是典型的反应类型混淆。前者在本章的乙烯案例中是加成，后者是氧化；判断反应类型应看反应物、产物和元素化合价变化，而不只看颜色。
例题：由燃烧数据和性质锁定乙烯
某气态烃 完全燃烧，得到 和 ；该烃能使溴水褪色。若其相对分子质量为 28，判断其分子式与类别，并写出与溴反应的方程式。
再少两个氢：炔烃与乙炔
炔烃含有碳碳三键。链状单炔烃的通式为
最简单的炔烃是乙炔，结构简式 。两个碳以及两个氢排成直线，键角为 。三键含一根 键和两根 键，所以从乙烷到乙烯再到乙炔，氢原子数每次减少 ，不饱和程度逐步增加。
乙炔可与溴、氢气等发生加成；一根三键最多可依次加成两分子的双原子试剂。例如乙炔与足量氢气完全加成：
这不意味着“炔烃一定比烯烃反应得更快”，反应速率还受试剂、催化剂和条件影响；在高中阶段，稳妥的结论是三键含有两个可参加加成的 键，因而有更高的不饱和度和更大的加成容量。
现在用互动比较乙烯和乙炔的加成容量：先判断双键或三键能接受几分子的试剂，再补全反应条件与产物。
乙炔在空气中燃烧时通常火焰明亮并伴有浓烟；空气不足时更容易生成炭粒而烟更浓。氧气充足时则可完全燃烧：
实验室常用电石（）与水反应制乙炔：。电石中可能含硫化物、磷化物等杂质，制得气体可能混有硫化氢、磷化氢等有毒杂质；实验中应注意通风、尾气处理，且乙炔与空气混合有爆炸危险，严禁用明火直接检验未验纯的乙炔。
化石燃料：从地下混合物到化工原料
天然气、石油和煤都来自漫长地质时期形成的化石资源。天然气的主要成分是甲烷；石油是多种烃及少量含硫、含氮、含氧化合物组成的复杂混合物；煤的组成更复杂，主要含碳，还含氢、氧、氮、硫等元素。它们既是燃料，也是合成材料的重要碳源。
分馏不是裂化：先按沸点分开，再把大分子拆小
石油分馏利用各组分沸点不同，在分馏塔中经历多次汽化和冷凝而得到不同馏分。这个过程没有把分子变成新分子，本质是物理分离。一般说来，碳链较短的馏分沸点较低、较易汽化；碳链较长的馏分沸点较高。汽油、煤油、柴油、润滑油等并不是“纯净的某一种烃”，而是一定沸程范围内的混合物。
石油裂化或裂解则是化学变化：在高温、催化剂等条件下，长链烃的碳链断裂，形成相对小的烷烃和烯烃。例如可用下式表示一种可能的裂化：
裂化的意义在于提高汽油等轻质油的产量；裂解常更强调在高温下制取乙烯、丙烯等化工基本原料。它们不是“分馏得更细”，而是碳骨架真的断了、生成了新物质。
先只依据一个标准辨析：碳骨架没有改变、只是按沸点分开的属于分馏；碳骨架断裂并形成新烃的属于裂化或裂解。带着这个标准完成下面的匹配。
除石油外，煤的干馏也是把化石资源转为新化工原料的过程：煤在隔绝空气条件下加强热，发生复杂的化学变化，得到焦炭、煤焦油、焦炉气等产物；它也不是简单的“把煤熔开分层”。从石油中得到烯烃、从煤或天然气出发获得合成原料，展示了碳资源利用的多种路线。
处理“分馏、裂化、裂解、干馏”辨析题时，先问一句：原分子的碳骨架有没有改变？没有改变、只是按沸点分开的，是分馏；长链断裂并生成新烃的，是裂化或裂解；煤隔绝空气加热产生新产物的，是干馏。
能源选择也要看环境账
燃烧化石燃料会释放能量，也会产生 ；若燃料含硫、燃烧不充分或尾气处理不当，还可能带来 、CO、颗粒物等问题。节约燃料、提高燃烧效率、发展可再生能源和碳捕集利用等，并不是否定化石燃料的价值，而是在完整的“资源—能量—环境”账本中作选择。化学学习的目标不只是在方程式两边配平，也是在真实情境中提出有依据的方案。
章节小结：一张结构—性质—利用的路线图
- 烯烃含 ，链状单烯烃通式为 ；乙烯为平面结构，双键不能自由旋转。部分烯烃在双键两端各连着两种不同基团时，可产生顺反异构。
- 双键中的 键使烯烃能发生加成、氧化和加聚。溴水褪色对应乙烯与溴的加成，高锰酸钾褪色对应氧化，不能混为一谈。
- 炔烃含 ，链状单炔烃通式为 ；乙炔呈直线形，三键可容纳两步加成。
- 石油分馏是物理分离；裂化、裂解和煤的干馏都是生成新物质的化学变化。烯烃是燃料炼制和高分子材料之间的重要桥梁。
自测与订正
练习：有两瓶无色气体，分别为乙烯和乙炔。能否只用溴水将它们区分？若不能，原因是什么？
练习：写出 裂化为一种烷烃和一种烯烃的一个可能方程式。